Glumac je sa zvijezdom "Plavuše s Harvarda" Reese Witherspoon bio u braku devet godina, a nakon razvoda zajednički su nastavili odgajati svoje dvoje djece.
Ryan Phillippe i Reese Witherspoon slovili su kao jedan od omiljenih holivudskih parova, u braku su bili od 1999. do 2008. godine, a on je sada sve iznenadio svojim potezom podijelivši na Instagramu njihovu zajedničku fotografiju iz tih nekih prošlih vremena.
"Bili smo seksi kasnih 90-ih, bila su to vremena bolja nego ona danas", napisao je glumac "Okrutnih namjera" uz fotografiju s premijere filma "Plavuša s Harvarda" iz 2001. godine, na kojoj poziraju zagrljeni, a koju je on podijelio u priči na Instagramu.
Bivši supružnici upoznali su se na proslavi Reesina 21. rođendana 1997. godine, a dvije godine kasnije glumili su u kultnom filmu "Okrutne namjere" i vjenčali se. U braku su proveli devet godina i dobili su dvoje djece, danas 24-godišnju kći Avu i 20-godišnjeg sina Deacona, a razišli su se u listopadu 2006. godine i tada su izdali zajedničku izjavu.
"S tugom objavljujemo da su se Reese i Ryan odlučili službeno rastati. Ostaju predani svojoj obitelji i molimo vas da u ovom trenutku poštujete njihovu privatnost i sigurnost njihove djece", rekao je tada predstavnik para.
Ona se 2011. godine udala za Jima Totha s kojim je dobila danas 11-godišnjeg sina Tennesseeja, no u ožujku prošle godine objavili su da se rastaju.
I oni su u zajedničkoj izjavi koju su objavili na društvenim mrežama zaključili da su uživali u prekrasnim zajedničkim godinama te poručili da će ići naprijed s dubokom ljubavlju, ljubaznošću i uzajamnim poštovanjem prema svemu što su zajedno stvorili.
Ryan se nakon Reese nikada nije ponovno ženio, ali ima 12-godišnju kći Kai koju je dobio s bivšom djevojkom Alexis Knapp, a što ga je motiviralo da objavi 16 godinu staru fotografiju s bivšom suprugom zasad nije poznato.